杜月笙初到香港時，想把全家遷往法國居住，給孟小冬辦護照時，孟小冬問了句：「我跟著你去，算丫頭呢，還是算女朋友？」
杜月笙頓時醒悟，原本以為孟小冬崇尚自由身，所以多年來從未勉強她進門，看來是自己疏忽了。
于是，他立即停下出國的一切事宜，召集全家人開會，要和孟小冬舉辦婚禮，給她個堂堂正正的名份。
當時杜月笙身患重病，他不顧家人反對，派人下帖定席，跟孟小冬正式拜堂成親。
自此，孟小冬正式成為杜月笙的五姨太。
杜月笙讓所有子女把原來對孟小冬「阿姨」的稱呼改為「媽咪」，并把最小的兒子杜維善過繼給孟小冬，讓她老有所依。
兩年后，杜月笙去世。年僅43歲的孟小冬再沒嫁人，因為在她心里，杜月笙給她的愛無人能比。
說起來，孟小冬和杜月笙的情緣，持續了30年之久。
孟小冬出身梨園世家，4歲起開始調嗓、練習戲台基本功，8歲正式學戲，戴著須髯唱老生。
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